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歌迷眼中的蔡依林是只花蝴蝶，喜歡粉紅色，濃重的眼妝、閃閃發亮的指甲亮片。在時尚可愛的背后，蔡依林更像個工作狂人；可是她說：“我不想做一個女強人，我沒有那么強。有些堅強是必需的，因為工作，你需要裝出來。”
出道時，蔡依林50多公斤，有點嬰兒肥，完全不會跳舞；現在40公斤不到，全身肌肉，舞技過人。臺灣媒體曾這樣評價她，“蔡依林不是王菲、周杰倫類的天才，她是‘地才’，她都是靠一步步努力拼出來的。”
2007年，蔡依林發行了一張影音DVD，里面是她這些年來的表演片段，她為這張DVD取名成“地才”，并在尾聲處寫道：“原來只要堅持，天才和地才也可以沒差別。”蔡依林說，她所有的堅持并不是來自野心，而是每一次進步的成就感。她希望自己最終可以成為一個開心、滿足的人。
為了賭氣為了證明而“蛻變”
1999年，還是學生的蔡依林出道，第一張專輯《jolin 1019》大賣。這位自稱是個“只知道念書的書呆子”，一下子被掌聲捧向高處。她翻著報紙，看著上面不遺余力的贊美之詞，有點不太適應。如果不是做歌手，她本來只是想當個老師，或者去海關幫人蓋章，過一種再普通不過的生活。
2001年，當她逐漸適應了明星身份時，21歲的蔡依林遭遇了演唱事業的第一次低谷，她與經紀公司發生合約糾紛。這次，她再翻開報紙，發現世界變了，“我發現把你捧上天的媒體，也會把你踩下去，在你倒霉時還踢你一腳。”從那時起，蔡依林開始保護起自己。媒體開始刻意關注她的負面新聞。
可能是為了賭口氣，為了證明給自己看，蔡依林開始“蛻變”，經紀人和老板都被她狂熱地工作嚇到；再累的時候，只要說她不行，她立刻又回到臺上繼續練習。“經常手酸到舉不起來，一邊的身體失衡，要靠正骨調回來。”
跳舞本來是蔡依林的弱項，“對自己沒有信心”，純粹是為了累積舞臺經驗。“從出道以來，我有大大小小的演唱會，可以一次次訓練自己。”蔡依林從無數個錯誤中走出來了，“每個人出道的時候，都會犯一些很傻的錯誤，但只有這樣，才知道從哪里肯定自己。”
2006年9月15日，蔡依林在香港舉辦了出道以來的第一場演唱會。那天晚上，她失眠了。盡管饑餓和勞累交加，“腳趾因為跳舞磨破皮，還在流血”，她依然興奮難耐地寫日記：“排舞排得很累的時候，我突然懷疑在我短短的人生里，犧牲了家人、朋友、愛情，為了一場演唱會，讓自己花這么多的時間，究竟值不值得？但是今天晚上，當我緊緊抓著雙環吊在空中，幕落下來，聽到掌聲的那一刻，我便很清楚，原來這就是我最喜歡的一切。”
美甲和設計愛好者
臺灣演員李威在接受采訪時，曾感慨蔡依林不是大家眼里的小女生，她的事業心比誰都強。可蔡依林說“我不覺得自己事業心很強，以前可能會喜歡做自己沒有做過的事，挑戰自己，現在隨緣了。”
“我不想做一個女強人，我沒有那么強，不是大家想象中那種野心勃勃的女人，我非常需要有個人指引我。有些堅強是必需的，因為工作你需要裝出來。”蔡依林最佩服的人是劉德華，“可以在這個行業這么久，還充滿熱情。”她希望自己也可以像劉德華或者麥當娜一樣，挑戰自己的舞臺生命。
出道時，蔡依林曾被當時的經紀公司包裝成“少男殺手”的形象。她的造型創意來自于日本的少女偶像濱崎步，喜歡粉紅色，濃重的眼妝、閃閃發亮的指甲亮片，時尚可愛。
盡管曾經多次被指抄襲濱崎步，如今蔡依林也變得有人以模仿她為榮，臺灣經常會舉辦“蔡依林模仿大賽”，選出最像她的普通人。臺灣另一位流行歌手王心凌就是頂著“蔡依林第二”的名銜出道。“王心凌是按照蔡依林的樣子打造的，都叫少男殺手，唱一樣類型的歌，一樣的造型，一樣的操作手法。”
和濱崎步一樣，蔡依林已經擁有了很多以自己名字命名的產品。因為喜歡美甲，蔡依林經常在各個節目中秀自己繽紛的指甲。2006年，蔡依林和朋友合伙開了一家美甲店。2009年2月，蔡依林又轉向服裝設計，與美國薩克斯第5大道百貨合作推出自己設計的時裝品牌“72變”。
“歌手是臺下十年、臺上十分鐘的功力。”蔡依林有點無奈，她過了十年靠絢麗的表演刺激人們視覺的生活，口水和鮮花讓她明白這個圈子的星
