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由問題少女、AV女王、演藝界紅人到暢銷書作家，飯島愛短短一生，活出了幾個人的故事，撰寫了一個AV女優傳奇。
曾兩度自殺
飯島愛原名大久保松惠，1972年生于東京，家長嚴厲，反叛的她13歲跟男友私奔，淪為問題少女。同居男友吸毒，她也染上吸強力膠癮，男友吸毒被捕，她投靠男友的好友，當晚卻遭強暴。
她逃了出來，為了生存，未成年的她虛報年齡去酒吧上班，認識一個帥哥，原來是個男妓。為包養小白臉，她不惜賣身與中年男人援助交際，最后只換來小白臉寡情薄幸的殘忍對待，兩次企圖自尋短見。
為還債拍AV
為揮別日本這塊傷心地，她去了美國紐約流浪，欠下幾百萬日元債務。回國后她為了還債和籌錢再去紐約，在朋友勸說下接拍AV片，把心一橫隆胸。她曾透露：“那時候事務所問我要多少錢，我說起碼要1000萬日元，他們跟我保證三個月就能賺到這數字。”社長是女星飯島直子粉絲，為她改姓飯島，飯島愛于1992年殺入AV界。搏命演出加上甜美面孔、加了工的魔鬼身材、反叛野性外形，飯島愛多次登上日本男性性幻想對象第一名。
轉型全能藝人
飯島愛拍AV成名，也積極轉型。她在電視臺深夜節目《東京情色派》的“T-back小愛”環節演出，掀裙子露T-back內褲，得“T-back女王”美譽，自此打入演藝圈，淡出AV界，專在電視綜藝節目演出，牙尖嘴利又令她得到“毒舌皇后”稱號。
她也曾涉足歌唱，1993年推出單曲。AV女優打入主流藝能界殿堂，就只有她一個。
2000年，飯島愛再次轉型，在28歲生日出版自傳式小說《柏拉圖式性愛》，盡爆昔日坎坷經歷和AV生涯秘辛，在日本賣出100萬本。飯島愛旋風亦吹到港臺，2001年在張衛健主演的電視劇《齊天大圣孫悟空》扮演蜘蛛精。
飯島愛之后在《周刊朝日》寫專欄，又主持電臺節目充當戀愛顧問。不過她名利雙收后，依舊被同居男友拋棄，最終含淚墮胎，從此對男人失去信心。
飯島愛的健康亦日差，去年表示因背痛和腎功能失調，宣布退出娛樂圈，今年初又在個人博客說感染了幽門螺旋菌(感染人體胃部的細菌)和患上輕微神經衰弱，需服食抗抑郁藥，外界卻盛傳她患了艾滋病。風光背后，生活依然坎坷。
