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第一次婚姻：感受到了“職業傷害”
第一次婚姻讓劉德凱有了兩個兒子、一個女兒。現在最大的已經28歲，但三個孩子從十幾歲就跟著媽媽在美國生活。回憶起第一段婚姻，劉德凱覺得最虧欠的，就是在孩子們最需要父親的時候，他卻缺席了。
當時的劉德凱常常面臨瘋狂趕戲的狀況，最夸張的時候每天只能睡兩三個小時，所以幾乎沒有時間和孩子們在一起，女兒直到一歲多都不認識這個爸爸，“有一次為了拍《倚天屠龍記》，第二天要趕戲，晚上回家頭套就沒有脫，結果就把女兒嚇哭了。當時我很渴望和孩子在一起，但是拍戲就是這樣，一趕起來，幾乎就沒有自己的時間了。”劉德凱說。
劉德凱記得那時候兩個兒子最渴望的事，就是周末爸爸可以開車帶他們去海邊玩。但是與兒子們的這個“預約”，竟然一約就是三四年。
后來他們大了，自己會找理由安慰自己：“沒辦法，爸爸要拍戲，沒有時間。”不要說休假日，孩子們平時要見見他都很難，一來因為戲一拍起來，完全停不下來；二來，一個明星老爸，難免會給孩子們的學校生活帶來麻煩。“那時候只能這樣，我從片場偷跑出來兩個小時，然后悄悄地給他們打電話，"哎，你爸現在就在學校前面兩條馬路再右拐的店門口，趕快出來"，就這樣趁課間帶他們去吃一個冰淇淋。”說到這些，劉德凱笑得有些苦澀。
“缺席”的時間太多，孩子們慢慢對他也少了依賴，家長會之類，他們寧可媽媽去，也不要爸爸去。女兒長大了交男朋友，老爸也沒有機會參與意見……這些事情現在回憶起來，劉德凱還是覺得十分遺憾：“他們最重要的成長階段，我沒有參與，這也許就是演員這個行當的職業傷害吧。如今他們都大了，我更不可能突然介入他們的生活指手畫腳，不過好在現在和他們已經成為朋友，他們自己有甄別是非的能力，我也不用當什么參謀。”
忘年之戀：“雙劉戀”，無言的結局
劉德凱的第一次婚姻諸多遺憾，最終以離婚收場。之后便是與瓊瑤劇女星劉雪華的一場轟轟烈烈的戀情。兩人當年對戀情非常高調，這對郎才女貌的“神仙眷侶”也的確曾經羨煞不少圈內外人士。但是，七年的戀情，最終卻因為劉德凱遠赴法國拍攝瓊瑤《一簾幽夢》后分手。沒有人知道期間兩人發生了什么，只知道劉德凱回來不久后，便宣布與在法國認識的安琪熱戀，很快便與小他20歲的安琪結婚。
而對于這場突如其來的情變，“雙劉”都沒有說過什么，但是直到多年后的今天，劉雪華在面對媒體有關劉德凱的問題時，只有冷冷的一句：“我們沒有再聯系，也沒有可能再一起合作拍戲。”但劉德凱似乎并不介懷，曾明確表示過，分手后也會照顧她，直到她找到自己的幸福。
婚姻：仍以離婚告終
也許感情的事情，局外人永遠無法真正了解當事人之間到底發生了什么，也無法橫加指責。但對于當初的那次情變，劉德凱還是在很長一段時間里承受過不小的輿論壓力。不管誰對誰錯，時間永遠是最大的贏家，十年之后，他和安琪的婚姻也以離婚收場，年過五旬的劉德凱如今單身一人。
去年，臺灣媒體曝出劉德凱聽說法國前妻安琪要再婚后，滿心祝福：“我很高興她能找到一個新對象，重點是，那個人對我兒子很好（劉德凱和安琪生的混血兒Kevin今年7歲了，從來沒離開法國。每過幾個月，劉德凱都會和兒子相聚一次，以彌補心頭之憾。）。”
之后：感悟家比婚姻更寶貴
如果當年劉德凱所謂的“職業傷害”影響的是孩子們和自己的婚姻，如今則是給他自己的生活帶來更多隱痛，尤其最近一次到美國看望老友全家的經歷，更是讓年過五旬的他感慨良多：“最近去美國看望一個三十年的老朋友，大學同學。一家人喜氣洋洋招待我，翻出全家的相冊來一張張地講給我聽，我真的非常羨慕。羨慕他們有這么多的回憶，和家人在一起的美好時光，而我的家庭生活，幾乎是一張白紙。”
聽劉德凱這么說，那么是否打算再一次走進婚姻？對此，他的看法是，婚姻是對手戲，但無法掌控的事情太多，因此無法執著，也不必執著：“我現在對婚姻已經沒有太緊迫的感覺。”但是，對感情并未完全心死，而是更看重順其自然：“可能我比較隨性吧，對愛或者說婚姻，不主動追求
